Jim Titus oyunculuğa New York'ta, 4 yaşında ilk tiyatro grubuna katılarak başladı. Eğitimine ve şehirdeki performanslarına devam etti ve sonunda Rosetta LeNoire tarafından kurulan AMAS Repertuar Tiyatrosu'nun genç bir üyesi oldu. AMAS'ın bir üyesi olarak Jim, Drama, Hareket ve Ses eğitimi aldı. Bu topluluğa üyeliği, Manhattan Harold Clurman Tiyatrosu'nda The River Flows adlı oyunda ilk Off-Broadway performansını sergilemesini de sağladı. Sonunda Jim, kendine özgü mizah anlayışına eğildi ve hem New York hem de Los Angeles'taki The Groundlings ve Upright Citizens Brigade dahil olmak üzere çeşitli doğaçlama tesislerinde eğitim almaya başladı. Jim'in hem komedi hem de drama eğitimine olan bağlılığı, çoklu ve tek kameralı komedilerden prosedürel ve dizileştirilmiş dramalara kadar çeşitli tür ve formatlara yayılan bir kariyere yol açtı. Jim'in ilk uzun metrajlı filmi Forrester'ı Bulmak (2000) setinde, yönetmen Gus Van Sant'ın onu sette figüran olarak izlemesi ve filmde ona başrol teklif etmeye karar vermesiyle ortaya çıktı.