Jan Uuspõld 14 Aralık 1973'te Tallinn'de doğdu. Nõmme'de büyüdü, ailesi dört kuşaktır orada yaşadığı için gerçek bir şehir çocuğuydu. Mai Street Anaokulu'ndan sonra beş yıl boyunca devam ettiği Tallinn 34. Ortaokulu'na gitti. 1986 yılında ailesiyle birlikte Keila'ya taşınan Jan, ortaokuldan mezun olduğu Keila 1. Lisesi'ne gitti. Ortaokuldan mezun olduktan sonra Tallinn 1. Endüstri Lisesi'ne giden Jan, burada ofset baskı eğitimi aldı. Jan hayattaki her şeyi büyük bir özveriyle yaptı. Matbaacı, tencere ve tava satıcısı ve Karjakül kürk çiftliğinde tilki çobanı olarak çalıştı. Jan orduda çok çalışmayı ve disiplinli olmayı öğrendi. Orduda geçirdiği zamanı iyi bir deneyim olarak görüyor ve fazla mesai yapmayı düşünmüş. Bunun yerine "Estonya Müzik ve Tiyatro Akademisi"ne kabul edildi ve oyuncu oldu.1994 yılında EMA Yüksek Drama Okulu'na giden Jan, 1998 yılında 18. sınıfın gururlu bir üyesi olarak mezun oldu. Tallinn'deki bu okul şimdi Estonya Müzik ve Tiyatro Akademisi olarak adlandırılıyor. Jan'ın kurs hocası Priit Pedajas'tı ve ona Estonya Drama Tiyatrosu'nda bir iş teklif etti. Kısa sürede başarı kazandı ve birçok rol teklif edilerek tiyatronun en yoğun oyuncularından biri haline geldi. Jan 2005 yılında Tartu'ya gitti ve iki sezon boyunca Vanemuine'de oynadı. 2007'de Estonya Drama Tiyatrosu'na geri davet edildi. 2009'da Jan ve ortağı Karl Kermes bir Monotheatre kurdu. Bu Jan'ın özel tiyatro işindeki ilk kişisel projesiydi. Monotheatre, "Mağara Adamını Savunmak" adlı popüler bir komedi oyununu yeniden canlandırdı. Ayrıca iki devam oyunu sahneledi: "Baba" ve "Büyükbaba". Tiyatro 2014 yılında faaliyetlerine son verdi. 2013 yılında Jan, Estonya Drama Tiyatrosu'ndan ayrılmaya ve kendi tiyatro prodüksiyon şirketi Prem Productions'ı geliştirmek için daha fazla zaman ayırmaya karar verdi.Jan, ilk televizyon rolünü aldığında oyunculuk okulunda birinci sınıf öğrencisiydi. Dan Põldroos ve Ivar Vigla tarafından Wremja adlı mizah programına davet edildi. Bu, Dan Põldroos ile uzun vadeli bir işbirliğinin başlangıcı oldu. Jan, 2000 yılına kadar yayınlanan Wremja'daki mizahi Zorro rolü sayesinde daha fazla tanındı.2000 yılında Jan, bir Fin televizyon kanalı olan YLE2 tarafından seçildi. Bir "Siperian Nero" filminde başrolü aldı. Tampere'de bir yıl süren çekimler sayesinde çok iyi Fince konuşur.Drama Tiyatrosu ile sözleşmesi sona erdikten sonra Jan kendini ait olduğu bir yerde hissetmedi. Yazar tıkanıklığından çıkınca, güneşin altındaki yerini yeniden bulmasını anlatan bir yol filmi yapma fikri aklına geldi. Fikrini Rain Tolk ve Andres Maimik'e açtı ve onlar da bu fikirden heyecan duydular. Ve böylece yapıldı! 2007 yılında "Jan Uuspõld goes to Tartu" adlı filmin galası, o dönemde en çok izlenen film oldu. Rekor sayıda insanı sinemalara getirdi. Bu film onu bir ikon haline getirdi ve insanların zihninde sonsuza dek yer etti. Drama Tiyatrosu ile sözleşmesi sona erdikten sonra Jan kendini ait olduğu bir yerde hissetmedi. Yazar tıkanıklığından çıkarken, güneşin altındaki yerini yeniden bulmasını anlatan bir yol filmi yapma fikri aklına geldi. Fikrini Rain Tolk ve Andres Maimik'e açtı ve onlar da bu fikirden heyecan duydular. Ve böylece yapıldı! 2007 yılında "Jan Uuspõld goes to Tartu" adlı filmin galası, o dönemde en çok izlenen film oldu. Rekor sayıda insanı sinemalara getirdi. Bu film onu bir ikon haline getirdi ve insanların zihninde sonsuza dek yer etti.2011 yılında, Kanal 2'nin yapımcılığını üstlendiği bir yardım programı olan Yıldızlarla Dans'a katılmaya ikna edildi. Jan, balo salonu dansı konusunda oldukça tereddütlüydü, nasıl dans edileceğini bilmiyordu ve gösteriye sadece yarışmayı kaybetmek için gittiğini düşünüyordu. Ancak dans koçu Aleksandra ile aldığı ilk dans dersinden sonra şüpheleri azaldı ve Jan dans konusunda tutkulu hissetmeye başladı. Ve böylece gösterinin son sezonunu kazandı. 2013'ten beri Estonya'daki en popüler TV şovlarından biri Your face sounds familiar oldu ve Jan 2014'te bu şova katıldı. Jan'ın en çok konuşulan rolleri Justin Bieber, Shirley Bassey, Vesa-Matti Loiri, Vladimir Vysotsky, BB King ve Fred Astaire oldu. 2015 yılında Jan, Taxi adlı dizide taksi şoförü Urmas Kuldnokk olarak başrolü aldı. Kanal 2'de her Salı akşamı gösterilen bir komedi programıdır. Sinema yazarı Toomas Hussar, yeni bir film olan The Spy and the Poet'te casus rolünü kabul eden Jan için özel olarak bir karakter yarattı. Film 2015 sonbaharında çekildi ve Eylül 2016'da gösterime girecek.Özel hayatıJan, Heidi ve Ingar Uuspõld çiftinin en büyük oğludur. Annesi muhasebeci, babası ise uzun yol şoförüdür. İki küçük erkek kardeşinin isimleri Andrus ve Jaanus Uuspõld. Jan'ın biri kız biri erkek iki çocuğu vardır. Jan 2012 yılında Nõmme'ye geri taşındı ve eşi Gerli Tiganik ile birlikte orada yaşıyor. Onlar 2013 yılında evlendiler.