İki çocuğun küçüğü olan Jason Cermak, Rocky Mountain House, Alberta, Kanada'da büyüyen bir genç olarak, küçük kırsal kasabanın sunduğu her sporu ve akademik müfredat dışı etkinliği takip etti. Calgary Üniversitesi'nde Ticaret Lisansını alırken, Jason atletik çabalarına odaklandı ve dekatlonda yarışarak atletizmde 12 yıllık bir kariyere başladı.Jason&# 39; oyunculuk kariyeri 2000 yılında Matt Damon ile "The Bourne Identity" filminin çekildiği yerde tanıştıktan sonra başladı; o sırada Jason'ın yaşadığı Prag'da. Bu setteki deneyimi onu bir menajer bulmaya ve profesyonel bir sinema ve televizyon oyuncusu olarak eğitim almaya teşvik etti. Jason'ın oyunculuk kariyerini sürdürme yaklaşımı, ticaret diplomasını "faturaları ödemek" için kullanmak ve daha sonra yavaş yavaş tam zamanlı oyunculuğa odaklanmaktı. Calgary Üniversitesi'nden 2000 yılında mezun olduktan sonra Jason, bir yandan sinema ve televizyonla uğraşırken bir yandan da üniversitede öğretim görevlisi ve Deloitte'ta BT danışmanı olarak çalıştı. 2006 yılında Avustralya'nın Melbourne kentinde yaşarken Jason bir inanç sıçraması yaptı ve Kanada yapımı Birinci Dünya Savaşı filmi Passchendaele için seçmelere katıldı, işinden istifa etti ve Kanada'ya döndü. Döndükten sonra filmde gerçekten de bir rol aldığını keşfetti ve bir yandan bir BT danışmanlık şirketinin sahibi olmaya ve işletmeye devam ederken diğer yandan da tam zamanlı oyunculuğa odaklandı.