Eion, Emmy ve Altın Küre ödüllü HBO dizisindeki performansıyla tanınıyor mini dizisi Band of Brothers, "Fight Club" , "Almost Famous", "Center Stage" filmlerinde karakter rolleri ve HBOs "And Starring Pancho Villa as Himself" filminde Antonio Banderas'ın karşısında başrol oynadı. Eion, Golden Satellite ödülüne aday gösterildi ve eleştirmenler tarafından "esere çarpıcı bir denge getiren güzel ve abartısız bir performans" sergilediği için övüldü. M.A.S.H. ile ünlenen efsanevi yazar-yapımcı Larry Gelbart Variety'de şöyle diyordu " Eion'u Henry Fonda'nın reenkarnasyonu olarak görüyorum. Fiziksel olarak çekici ve zahmetsiz bir samimiyet yayıyor, tüm aktörlük özelliklerine sahip".2003 Eylül ayında Variety Dergisi Bailey'i izlenmesi gereken en iyi on oyuncudan biri olarak onurlandırdı. Showtime"ın orijinal filmi "Sexual Life"da rol aldı ve burada sadece yirmi dakikalık ekran süresinden sonra Phoenix Uluslararası Film Festivali izleyicileri tarafından prestijli 'yılın çığır açan performansı ödülü'ne layık görüldü.Eion yarım sezon boyunca ER'ın kadrosuna katıldı ve People Magazine tarafından 2005'in En Uygun Elli Bekarından biri olarak kabul edildi ve US dergisi Eion ve rol arkadaşı Maura Tierney'i televizyondaki en seksi çiftlerden biri olarak seçti. Eion o zamandan beri "Life of the Party" adlı televizyon filminde Ellen Pompeo'nun karşısında rol aldı ve bu rolüyle 'Gençlik veya Aile Özel Programında Üstün Performans" dalında ilk Emmy ödülünü aldı.Eion sahnede, en önemlisi Pasadena Playhouse'daki psikolojik başyapıt "Equus"'ta Alan Strang rolüyle olmak üzere çok sayıda oyunda yer aldı. Sahnede zihinsel bir çöküş ve uzun süreli tam çıplaklık gerektiren bu cesur rolde, eleştirmenler Eion'un performansını bir kez daha dikkat çekici buldular. Variety onu "Strang rolünde mükemmel" Hollywood Reporter "uzman" olarak nitelendirdi ve Drama Logue "performansının oyun sonunda son derece dokunaklı bir kreşendoya ulaştığını" belirtti. Yakın zamanda Showtimes "Ray Donovan" dizisindeki Steve Knight rolüyle dikkatleri üzerine çekti ve ABC'nin "Once Upon A Time" dizisindeki çok yıllı yinelenen rolüyle uluslararası bir hayran kitlesine ulaştı. Eion 2017'de Amazon için "The Last Tycoon" filmini çekiyor ve Akademi ödülü adayı Barkhad Abdi ve Danny Glover ile birlikte rol aldığı denizcilik draması "Extortion" 16 Mayıs'ta Lionsgate tarafından vizyona girecek.