Yönetmen, yazar ve yapımcı Lilly Wachowski 1967 yılında Chicago'da hemşire ve ressam Lynne ile iş adamı Ron'un kızı olarak dünyaya geldi. Lilly, Whitney M. Young Lisesi'ne gitmeden önce Chicago'daki Kellogg İlkokulu'nda eğitim gördü. Liseden mezun olduktan sonra Boston'daki Emerson College'a devam etti ancak okulu bıraktı.Lilly, ağabeyi Lana Wachowski ile bir araya gelerek filmler üzerinde çalışmaya başladı. İlk senaryoları seçildi ve Suikast Çemberi (1995) filminin temelini oluşturdu. Wachowskiler ilk yönetmenlik denemelerini kendi yazdıkları ve çok beğenilen Tuhaf İlişkiler (1996) ile yaptılar. Bunu büyük başarı kazanan Matrix (1999) izledi ve iki başarılı devam filmi olan Matrix'in yapımcılığını üstlendiler: Yeniden Yüklendi (2003) ve Matrix: Diğer projeler arasında bir Japon anime dizisinin canlı aksiyon versiyonu olan kült hit V - V for Vendetta (2005); Hızlı yarışçı (2008); Bulut Atlası (2012); ve iddialı epik Jüpiter Yükseliyor (2015) yer alıyor.