Aaron'ın eğlence sektörüne girişi alışılmadık bir şekilde oldu. 18 yaşında Birleşik Devletler Ordusu'na katıldı ve Fort Jackson, Güney Carolina'daki acemi birliğine gönderildi. Orduda yaklaşık altı yıl geçirdi ve Camp Humphreys, Kore, Fort Huachuca'da görev yaptı ve Fort Sill, OK'de askerleri eğitti. Ordudayken ikmal çavuşu, hafif silah tamircisi ve eğitmeni olarak çalışmıştır. Ayrıca 3 yılı aşkın bir süre boyunca her seferinde 8 hafta boyunca 250'den fazla asker için fiziksel uygunluk eğitmenliği yaptı. Aaron, ordudaki görevinin ardından 2001 yılında Birleşik Devletler Hava Kuvvetleri'ne geçti ve 2016 yılına kadar görevine devam etti. Hava Kuvvetleri'nde geçirdiği süre boyunca Travis AFB, Ca; Osan Hava Üssü, Kore; Yokota Hava Üssü, Japonya, Holloman AFB, NM'de görev yaptıktan sonra Travis AFB, CA'da hizmetini tamamladı. Bu süre zarfında 8 kez Irak'a Özgürlük Operasyonu ve Sürekli Özgürlük Operasyonu'nu desteklemek üzere görevlendirilen Aaron, 21 yıl hizmet verdikten ve aşağıdaki ödülleri kazandıktan sonra hizmetten onurlu bir şekilde ayrıldı: Ordu Konaklama Madalyası, Ordu Başarı Madalyası, Hava Kuvvetleri Konaklama Madalyası, Hava Kuvvetleri Başarı Madalyası, İyi Davranış Madalyası, Terörizmle Küresel Savaş Seferi Madalyası, Terörizmle Küresel Savaş Hizmet Madalyası, Ulusal Savunma Madalyası ve Üstün Birlik Takdirnamesi (diğerleri arasında).