Sherri Evonne Shepherd Chicago, Illinois'de doğdu ve büyüdü. 11 yaşındayken ailesi Hoffman Estates banliyösüne taşındı. Babası Lawrence yemek servisi yapıyordu. Sambos Restaurant'ta müdür ve kilisede diyakoz olan Sherri'nin annesi LaVerne ise evlere temizliğe gidiyordu. 1990 yılında Beverly'de çalışırken stand-up kariyerine başlayan Sherri Hills'te hukuk sekreteri olarak çalışmış. 1995'te büyük bir adım atarak ve sekreterlik işini bıraktı. 12 gün sonra rezervasyon yaptırdı. WB'de düzenli olarak oynadığı ilk dizi Cleghorne! (1995). Bu sadece bir sezon; ve işsizlik faturaları ödemediği için ama daktilo yazıyordu, Sherri önümüzdeki üç yıl boyunca hukuk firmasına geri dönmek zorunda kaldı. O ABC'nin Less Than Perfect (2002) dizisindeki Ramona rolüyle tanınıyor. Less Than Perfect (2002). Stand-up köklerini terk etmeyen Sherri, hala düzenli olarak Comedy Store, Laugh Factory ve Improv.