Toby, 1970'lerde Paris'teki Jacques Lecoq Okulu'nda eğitim gördü ve burada kendisini dünya çapında fiziksel tiyatronun yenilikçilerinden biri olarak kabul ettiren The Moving Picture Mime Show'u kurdu. Toby, War Horse'un Hareket Direktörü ve At Koreografı olarak 2008 Olivier Ödülü'nü kazandı ve orijinal yapımda Ted Narracott'u canlandırdı. Uluslararası alanda ve RSC, Chichester Festival Tiyatrosu, Royal Exchange ve Ulusal Tiyatro dahil olmak üzere Birleşik Krallık tiyatrolarında oyuncu olarak çalıştı. Théâtre de Complicité ile aralarında Help I'm Alive, The Noise of Time, Light ve The Master & Margarita'nın da bulunduğu birçok prodüksiyonu sahneledi ve birlikte tasarladı. Animal Crackers'da Harpo Marx'ı canlandırdı ve her ikisi de West End'de olmak üzere The Play What I Wrote'da yer aldı. Ayrıca Stomp'un Vacuums, Bertrand Tavernier'nin Laissez Passer ve 2019'da Terrence Malik'in yönettiği The Last Planet filmlerinde rol aldı. Toby'nin Hareket Yönetmeni olarak yaptığı çalışmalar dünya çapında izlendi: The 39 Steps (West End, Broadway, Japonya, Rusya, Kore, Avustralya ve Avrupa), New York, Toronto, Berlin, Avustralya'daki War Horse prodüksiyonları ve bir Birleşik Krallık ve Kuzey Amerika Turnesi. A Dog's Heart (De Nederlandse Opera, La Scala, Opéra National de Lyon ve English National Opera), Il Barbiere di Siviglia (Glyndebourne), Fanny and Alexander (Old Vic), Tintin (Barbican Theatre), Swallows and Amazons (Bristol Old Vic) vb. The Mill for Ockham's Razor'ı The Royal Opera House'da ve büyük bir Birleşik Krallık turnesinde yönetti. The Hudsucker Proxy'yi Simon Dormandy ile birlikte yönetti. Toby, Londra 2012 Olimpiyatları'nda Danny Boyle ile 'Sanayi Devrimi' ve 'Yeşil ve Hoş Topraklar'ın Hareket Direktörü ve Koreografı olarak işbirliği yaptı. Boyle'un Ulusal Tiyatro prodüksiyonu Frankenstein'da Hareket Yönetmenliği yaptı ve 28 Gün Sonra filminde rol aldı. Toby'nin yenilikçi koreografisi Susannah White'ın yönettiği Nanny McPhee and the Big Bang filminde de görülebilir. 2017'de Jon S Baird'in yönettiği, Steve Coogan ve John C Reilly'nin başrollerini paylaştığı Stan and Ollie filminin ve 2021'de Danny Boyle'un yönettiği, 1970'lerde Sex Pistols adlı punk grubunu konu alan Pistol filminin hareket direktörlüğünü üstlendi. Londra Pandomim Festivali 2021, Toby'nin tecrit sırasında yarattığı Bernard Knowes karakterini canlandırdığı bir kısa film sipariş etti.