Rick kariyerine henüz lisedeyken radyo DJ'i olarak başladı Bu da onun kendi şovunu yazmasına, üretmesine ve yayına çıkmasına yol açtı. Kanada televizyon dizisi Second City TV'ye (1976) katıldı, yazarlık ve oyunculuk dallarında Emmy kazandı. Bob McKenzie karakterini canlandırdı. filmi, The Adventures of Bob & Doug McKenzie: Strange Brew (1983), birlikte yazdığı, birlikte yönettiği ve ilk filmini yaptığı ilk oyunculuk deneyimidir. Hayalet Avcıları (1984) filminde canlandırdığı karakter Second City TV'de (1976) oynadığı benzer bir karakter.