Oliver Cooper 2 Aralık 1989'da Toledo, Ohio'da doğdu. 2009 yılında, 19 yaşındayken aktör olarak kariyer yapmak üzere Los Angeles'a taşındı ve kısa sürede CONAN'da bir stajyerlik buldu. Oyunculuk dersi alırken, bir sınıf arkadaşı ona Warner Brothers'ın Todd Phillips yapımı Project X'te rol alacak yeni genç yüzler aradığını ve Cooper'ın mükemmel olacağını söyledi. Hiçbir temsilcisi olmayan Oliver, eski bir çocuk yıldız olan arkadaşı Shaun Weiss'tan seçmelere katılmasına yardımcı olmasını istedi. Weiss'la Heavyweights'ta birlikte çalışmış olan Judd Apatow oyuncu seçme ofisini aradı. Cep telefonu kamerasıyla çekilmiş bir vesikalık fotoğrafla ve her şeye rağmen Cooper ilk seçmelerinde başrollerden birini kaptı. Costa rolündeki ilk performansı ona En İyi Komedi Performansı ve En İyi Ekran Kirli Çantası dallarında iki MTV Film Ödülü adaylığı kazandırdı.Project X'in başarısının ardından Oliver, Runner Runner filminde Justin Timberlake ve Ben Affleck'in karşısında yardımcı bir rolün yanı sıra popüler Showtime dizisi Californication'da David Duchovny ve Heather Graham'ın karakterlerinin gayrimeşru oğlu Levon rolüyle bir sezon boyunca yer aldı.2013'te Cooper, Four Dogs'u sık sık birlikte çalıştığı Joe Burke ile birlikte yazdı ve yapımcılığını üstlendi. Filmin prömiyeri Los Angeles Film Festivali'nde övgülerle yapıldı ve Amazon Prime'da izlenebilir. Kısa bir süre sonra Comedy Central için Cody Oz'la birlikte yazdığı ve Scott Stuber'la birlikte yapımcılığını üstlendiği The King of Chicago adlı bir pilot bölüm geliştirdi. Oliver o zamandan beri Steven Soderbergh'in yapımcılığını üstlendiği ve David Gordon Green'in yönettiği üç sezonluk Amazon dizisi Red Oaks'taki altın kalpli taşçı Wheeler rolüyle öne çıkan birçok dizi ve filmde rol almaya devam etti. Cooper 2018'de Jason Reitman'ın The Front Runner filminde Hugh Jackman'la birlikte genç kampanya yardımcısı Joe Trippi rolünde; ve Matthew Carnahan'ın National Geographic mini dizisi Valley Of The Boom'da globe.com'un kurucu ortağı Todd Krizelman rolünde yer aldı. Oliver ayrıca David Fincher'ın eleştirmenlerce beğenilen Netflix dizisi Mindhunter'ın 2. sezonunda kötü şöhretli seri katil David Berkowitz, nam-ı diğer Sam'in Oğlu rolüyle unutulmaz bir performans sergiledi.