Michael Arthur Soboleski Union, Maine'de doğdu. Hamlet'in sahne prodüksiyonunda rol almadan önce profesyonel bir Gece Kulübü DJ'i olarak performans sergilemeye başladı. Boston'da Good Will Hunting filmindeki Reunion Guest rolüyle oyunculuk kariyerine başladı. Kısa bir süre sonra NBC'de yayınlanan Third Watch ve Law & Order Special Victims Unit dizilerinde düzenli olarak rol aldı.