Rachel Dratch Lexington, Massachusetts'te büyüdü. Mezun olduktan sonra Dartmouth College'dan Drama ve Psikoloji derecesi ile mezun olduktan sonra Chicago'ya gitti ve orada Del Close Improvolympic'te. O da ev ekibi, "Kurbanın Ailesi", ile Adam McKay. Rachel turneye çıktı Second City Touring Company ile ve sonunda Second City Mainstage'de dört revüde yer aldı: "Pinata Full Of Bees", "Citizen Gates", "Paradigm Lost" ve "Promisekeepers Losers Weepers". Son iki ödül için En İyi Joseph Jefferson Ödülü Bir Revüde Aktris. Ana sahneden ayrıldıktan sonra Dratch ve Fey" ile birlikte 2 kişilik skeç gösterisinde sahne aldı. Tina Fey. Gösteri Second City'de izlendi, New York'taki Upright Citizens Brigade Tiyatrosu ve Aspen Komedi Festivali. 1999 yılının sonbaharında Rachel, "The Saturday Night Live (1975), burada 7 yıl boyunca sahne aldı. Unutulmaz karakterleri arasında Boston'lu genç "Denise", "Lovers" ile profesörler Will Ferrell, ortaokul öğrencisi "Sheldon" ve "Debbie Downer".