Freedom Bridgewater, Aubrey Lashewn Bridgewater olarak Memphis, Tenn'de doğdu. Memphis'li bir Radyolog olan Evelyn (Leake) ve Charles Bridgewater'ın oğludur. Çocukken profesyonel bir Futbol oyuncusu olmak istediğini fark etti, USN'de görev yaptıktan ve Askeri Futbol liginde oynayıp MVP seçildikten sonra NFL antrenmanlarına davet edildi, daha sonra SD'de görev yaparken oyunculuk böceğini buldu ve Fortunate Son ve Play'd with Stu Seagull yapımlarında rol aldı ve daha sonra akıl hocası olacak Denzel Washington ile tanıştı. Los Angeles'a taşındıktan ve August Wilson'ın "Ma Rainey's Black Bottom adlı oyunundaki Levee rolü ve "Before it hits home' adlı oyundaki Wendell rolüyle 2 En İyi Aktör ödülü ile 13 tiyatro adaylığı kazandığı Los Angeles'taki bir Tiyatro grubuna katıldıktan sonra film ve televizyona girdi. Filmdeki diğer kredileri "How Sweet It Is", "The Incredible Burt Wonderstone" ve "Morenita, el escándalo". Freedom ayrıca Tony Scott ve Cameron Crowe gibi önemli yönetmenlerle ve Jonathan Nolan, Jason Reitman, James Gray, John F. Showalter ve James Burrows gibi televizyon yönetmenleriyle çalıştı.