Richard Roundtree ultra havalı, gösterişli giyimli -karizmatik olduğunu söylemeye gerek yok- özel dedektif John Shaft rolüyle şöhreti yakaladı. Korkusuz (1971) filmi bir tür, iki devam filmi ve bir dizi yarattı. Roundtree'yi bir isim haline getirdi ve bir süreliğine Hollywood'un en çok gişe yapan yıldızlarından biri yaptı. New York Times eleştirmeni Vincent Canby'nin dediği gibi: "Shaft, öğürmeden ya da gözleri sulanmadan beş parmak viski içebilen türden bir adam. Whitey'nin dünyasında mükemmel bir rahatlık ve ustalıkla hareket eder, ancak bağımsızlığını ya da hayatının gerçekte nerede olduğuna dair farkındalığını asla kaybetmez." Oldukça yerinde bir şekilde, Roundtree blaxploitation'ın James Bond'u olarak tanımlanmıştır. Şöhret ve başarı bir anda gelmedi. Kathryn (hemşire ve/veya hizmetçi) ve John Roundtree'nin (çöp toplayıcısı ve yemek şirketi sahibi) oğlu olan Richard, New Rochelle, New York'ta doğdu. Lise yıllarında futbolda başarılı oldu ve Southern Illinois Üniversitesi'nde atletizm bursu kazandı. Ancak, 1963'te okulu bıraktı ve kapıcılık ve satıcılık da dahil olmak üzere bir dizi farklı işte çalıştı. Ebony Magazine'den Eunice Johnson ile anlaştıktan sonra manken oldu ve daha sonra bir saç yağı markası ve Salem sigaraları için reklam modeli olarak poz verdi. Oyunculuğu denemeye karar veren Roundtree, drama dersleri almak için New York'a döndü. 1967 yılında, Robert Hooks, Rosalind Cash ve Moses Gunn gibi isimlerle birlikte çalışarak ünlü Negro Ensemble Company'ye katıldı. Kısa süre içinde Broadway dışında birçok yapımda rol aldı ve The Great White Hope'ta boks efsanesi Jack Johnson rolüyle ilk başrolünü oynadı.1971'de, o zamanlar gösteri dünyasında pek tanınmayan Roundtree, maço hafiye Shaft rolüyle beyazperdeyi ateşledi. Gordon Parks tarafından ustaca yönetilen ve Harlem, Greenwich Village ve Times Square'de çekilen film, hem siyah hem de beyaz izleyicileri memnun eden ve muhtemelen zor durumdaki MGM'yi iflastan kurtaran somut bir gişe başarısıydı. Shaft'ın 70'li yılların blaxploitation aksiyon türünü ortaya çıkardığı da söylenebilir. Roundtree daha az başarılı iki devam filminde (Shaft's Big Score! (1972) ve Shaft Afrika'da (1973)) ve bir dizide rol aldı. Samuel L. Jackson'ın John Shaft'ın yeğeni olarak rol aldığı 2000 yapımı sinema filminde karakterini yeniden canlandırdı.Roundtree daha sonra birkaç sağlam karakteri daha canlandırdı: Charley-One-Eye'da (1973) sadist bir ödül avcısından kaçmak için sakat bir Kızılderili ile işbirliği yapan bir Birlik ordusu firarisi, Milyarlık Elmaslar'da (1975) profesyonel bir mücevher hırsızı (alternatif olarak 'Diamond Shaft'- ilginç bir tesadüf), Katillerin ölüm günü'nde (1979) bir hazine avcısı ve Akbaba Harekâtı'nda (1979) Zimbabveli bir gerilla. Ancak 80'li yılların ortalarına gelindiğinde, aktör kendisini giderek daha fazla yardımcı oyuncu kadrosunda, genellikle polis veya ordu mensubu olan geleneksel düzen figürleri olarak buldu. Televizyon ona, özellikle Emmy Ödüllü mini dizi Kökler'de (1977) ve Outlaws (1986) filmindeki eski köle, silahşör Isaiah "Ice" McAdams rolünde birkaç iyi rol verdi. Daha sonra Hayat Ağacı (1989) dizisinde (doktor rolüyle), Being Mary Jane (2013) dizisinde (talk show sunucusunun babası rolüyle) ve Family Reunion (2019) adlı sitcomda (dede rolüyle) yinelenen roller üstlendi.1994 yılında Shaft ile MTV Yaşam Boyu Başarı Ödülü, 2002 yılında Peabody Ödülü ve 2010 yılında Black Theater Alliance Award Yaşam Boyu Başarı Ödülü alan Roundtree'nin aldığı ödüller arasında şunlar yer alıyor.Roundtree, 1993 yılında erkek meme kanseri teşhisi konmasına ve hem kemoterapi hem de çift mastektomi geçirmesine rağmen, seçtiği mesleğinde cesurca ilerledi ve 24 Ekim 2023'te 81 yaşında pankreas kanserinden ölümüne kadar ekranda rol almaya devam etti.