Richard, Bethesda, Maryland'de emlak avukatı Edward ile kablolu TV ve yayıncılık yöneticisi Charlotte'un üç oğlundan ortancası olarak dünyaya geldi. Anne ve babası o 12 yaşındayken boşandı. Liseyi bıraktı ve daha az çalışarak daha çabuk bitirebileceği için gece okuluna geçti. 1973'te New York Şehir Koleji'nde (CCNY) okudu. "Üniversitede, New York Şehir Koleji'ndeki drama programına takılıp düştüğümde ve şans eseri Profesyonel Oyunculuk Eğitim Programına girdiğimde ve Carnegie-Melon'dan yeni gelen ve Yale Drama Okulu'na giden Earle Gister, Davis Sahne Sanatları Merkezi'ni yönetmek için üç yıl boyunca New York Şehir Koleji'nde küçük bir mola verdi. Orada olduğu için çok şanslıydım." Finallere gelme zahmetine katlanmadıktan sonra Colorado'ya gitti ve orada odun kesip hippi hayatı yaşadı. 1975'te New York'a döndü ve CCNY'de oyunculuk eğitimi almaya başladı ve sonunda tiyatro programına kabul edildi. Başlangıçta oyunculuktan hoşlanmadı ve yönetmen olmak için çalıştı. Aralarında 1983'te yeni mezun Angela Bassett'in oynadığı "Antigone" oyununun da bulunduğu birkaç Broadway dışı oyunu yönetti. Şimdiki eşi Sheila Kelley ile de bu oyunun seçmeleri sırasında tanıştı. İkili 1996 yılında evlendi. Richard 1980'lerin ortalarında korkularını yendiğini ve oyunculuğa adım atmaya karar verdiğini söylüyor. Birkaç TV rolü aldı, ancak Steven Spielberg tarafından High Incident (1996) adlı TV dramasının bir bölümünde görüldü. Spielberg daha sonra onu Jurassic Park 2: Kayıp Dünya (1997) filminde oynattı ve kariyeri o zamandan beri yükselişteydi, bu da onu The West Wing (1999) filminde başrol oynamaya kadar götürdü.