Ekranda Shakespeare'den Dick Tracy'ye (1990) (son filmi) kadar her şeyi içeren saygın karakter oyuncusu. Tiyatroda geçirdiği uzun bir çıraklık döneminin ardından 38 yaşındaki Wolfe nihayet Sevmek yasak mı? (1934) filminde Broadway'deki rolünü yeniden canlandırdı. Sonraki birkaç on yıl boyunca Hollywood'da istikrarlı bir şekilde çalıştı ve 90'lı yaşlarına kadar yüzlerce film ve TV yapımında yardımcı oyuncu olarak çalıştı. Çok çeşitli rollerde yetenekli olmasına rağmen, Wolfe'un nazik, patrisyen tavrı onu çoğunlukla bir uşak, bir bakan veya nazik bir doktor olarak rol aldı. Sonunda en büyük ününü 85 yaşında, MTM sitcomu WKRP in Cincinnati'nin (1978) birkaç bölümünde Mama Carlson'ın huysuz ama alıngan uşağı "Hirsch" rolünde zahmetsizce sahne çalarak kazandı.