Gordon Michaels Detroit, Michigan'da doğdu. Babası İtalyan, İrlandalı ve Yahudi kökenli, annesi ise Küba kökenlidir. Gençliğinin büyük bölümünü Michigan'da geçiren Michaels, John Glenn Lisesi'nden mezun oldu ve burada Junior Varsity ve Varsity takımlarında basketbol oynadı ve halen bir maçta en çok ribaund alma konusunda okul rekorunu elinde tutuyor (27). Gençliğinde Michaels, okul sonrası zamanının çoğunu Detroitli garaj grubu Flash Experience'ın solisti olarak pratik yaparak ve performans sergileyerek geçirdi. Grup bazı lise etkinliklerinin yanı sıra Detroit metrosu çevresindeki çeşitli mekânlarda sahne aldı. Michaels'ın hem müzik yazmaya hem de icra etmeye olan sevgisi kalbine çok yakın bir şey. Aslında, yıllar içinde çok sayıda şarkı yazdı ve bunları kaydetmek için stüdyoya götürmeyi dört gözle bekliyor. 1986 yılında, Man of La Mancha'nın bir topluluk tiyatrosu prodüksiyonunun performansına katıldıktan sonra, Michael oyunculuk böceği tarafından sokuldu. Michaels 1986 yılında New York'taki prestijli Neighborhood Playhouse School of the Theatre'dan mezun oldu ve burada dünyaca ünlü oyunculuk öğretmeni Sanford Meisner'dan eğitim aldı. Michaels, New York'taki ünlü HB Studio'da Uta Hagen ve Herbert Bergoff'un vesayeti altında birkaç yıl geçirdi.Henry Winkler, Phyllis Diller, Charles Durning ve Dylan McDermott'un rol aldığı Rakipsiz Harold filminin yazarlığı, yapımcılığı ve başrol oyunculuğunun yanı sıra Michaels, Miramax'tan çıkan Sean Penn'li This Must Be The Place, Hilary Swank ve Sam Rockwell'li Fox Searchlight filmi Conviction, Liam Hemsworth'lu Love and Honor, Warner Bros Batman v Superman: Dawn of Justice filmlerinde de rol aldı. Michaels'ın diğer filmlerinden bazıları şunlardır; Christian Bale ve Woody Harrelson ile Out of the Furnace, Hostel Part 3, Street Kings Motor City, The Cooler, Joe Dirt, Seduced by a Thief, Leaving Las Vegas ve Cuba Gooding, Jr. ile Gifted Hands.Michaels ayrıca ABC'nin ödüllü hukuk draması The Practice'deki çalışmalarıyla tanınmaktadır ve Sylvester Stallone ve Dave Batista ile yakında vizyona girecek olan Escape Plan 2: Hades filminde görülebilir. Michaels, film yapımcıları için sanatsal bir yuva yaratmaya adanmış bağımsız bir yapım şirketi olan Brandon Street Films adlı sinema şirketinin kurucusu ve başkanıdır.