Salem, Massachusetts'de doğdu. İlk yılında Stanford golf takımında oynadı. 90'lı yıllarda aktörlük yaptı ve 2000 yılında oyunculuğu kariyer olarak bıraktı. Los Angeles'ta bir aracı kurumda Yatırım Danışmanlığı Grubu ortağı. Seçmeler için The Office (2005) bir şanstı. Bu fikri ortaya attığı için dizinin casting direktörü Allison Jones'a şapka çıkarıyorum. Buckley Melissa McCarthy, Ben Falcone ve Dax Shepard ile birlikte The Groundlings'deki çalışmalarından doğan kısa ömürlü skeç komedi grubu 'House of Floyd,'un bir parçasıydı. Reba McEntire'in iki klibinde rol aldı: 'Rather Ride Around With You' ve 'What If It's You.' Yıllar önce ABD amatör liginde oynadı. Oyunculuk öğretmeni/koçu Nancy Banks ile evli. İki oğulları var.