Sinema ve televizyon oyuncusu olan Derek Siow, Angel Has Fallen, All The Old Knives, Zero Dark Thirty ve War Machine gibi filmlerde rol almıştır. Dram gerilim filmi The Fear Index'te Josh Hartnett'in karşısında yer almış ve ayrıca Edward Skinner rolüyle 52 bölüm boyunca animasyon programı The Skinner Boys'un ana kadrosunda yer almıştır.Hollywood'daki ilk uzun metrajlı filmi, Kathryn Bigelow'la birlikte sorgulayıcı olarak küçük bir rolde çalıştığı ve büyük beğeni toplayan Zero Dark Thirty olmuştur. Brad Pitt'in War Machine (Netflix) filminde Will Poulter, LaKeith Stanfield ve Hopper Penn ile birlikte ABD Deniz Piyadesi Tony Song rolünde görünmeye devam etti. Dougray Scott'ın zombi filmi The Rezort'ta zengin yatırımcı Jay Lee'yi canlandırdı. Danny Huston'la birlikte Angel Has Fallen'da Gerard Butler'ın peşindeki eski bir askeri hacker olarak kilit bir rol üstlendi ve gerilim filmi All The Old Knives'da Thandiwe Newton'ın karşısında CIA ajanı Gene Wilcox'u canlandırdı. Derek, Komiser Jim Gordan (J.K. Simmons) ile birlikte oynadığı Batgirl'de bir triad çetesinin liderini canlandırdı.Derek, Josh Hartnett ile birlikte oynadığı The Fear Index'in her bölümünde bir teknoloji şirketinin CFO'su Lin Ju-Long olarak yer aldı. BBC / NBCUniversal televizyon dizisi The Capture'da polis teşkilatında basın görevlisi olan Andy Sim'i canlandırdı ve ayrıca American Odyssey adlı televizyon dizisinde Amerikan özel kuvvetler askeri Salter rolüyle yer aldı. Oyunculuğa Don't Touch The Moustache adlı komedide başrol oynayarak başladı ve burada çeşitli kişiliklere sahip birden fazla karakteri canlandırdı. Piercing Brightness adlı bilimkurgu filminde uzaylıların uzay gemilerine dönmelerine yardım eden Lee adlı ana karakterlerden biriydi.ABD uzay yarışını konu alan Paramount Pictures animasyon filmi Capture The Flag'de teknoloji dehası Steve Gigs, iki sezon süren Kids WB (Warner Bros) dizisi The Skinner Boys'da ana oyuncu kadrosunun bir parçası olarak Edward Skinner ve Star Ocean'da Ashton Anchors dahil olmak üzere film, televizyon ve video oyunları için birçok karakteri seslendirdi: Anamnesis video oyununda Ashton Anchors.