1987'nin yaz eğlencesi filmlerinde gülünç derecede komik "Dave" karakterini canlandıran Gary Riley, 28 Nisan 1967'de Los Angeles'ta bir yerde doğdu. Belki de en bilinen çalışması olan "Stand By Me" filminde "Charlie Hogan" karakterini canlandırdı. Planes, Trains, and Automobiles filminde Steve Martin'in karakterinin cüzdanından para çalan bir hırsız ve Ruthless People filminde Ken Kessler'ın (Judge Reinhold tarafından canlandırılan) kız arkadaşının hamile olduğunu öğrendikten sonra soymaya kıyamadığı saf bir metal kafalı müşteri olarak dikkat çekti. 1986 yılında Bill & Ted's Excellent Adventure filmindeki "Bill S. Preston Esquire" ve Ted "Theodore" Logan rolleri için seçmelere katıldı ve Keanu Reeves ile birlikte son seçilenlerden biri oldu.