Jim Kaplan profesyonel oyunculuğa ilk adımını 9 yaşındayken Lincoln Center Tiyatrosu'nun Tony Ödüllü The King and I oyununda attı. Daha sonra Broadway yapımı School of Rock'ta Lawrence, Matilda'nın ulusal turnesinde Eric ve Falsettos'un ulusal turnesinde Jason rollerini üstlendi. Ekranda, Universal Pictures' Marry Me ve yönetmen Alexander Payne'in uzun metrajlı filmi The Holdovers'da görülebilir. Oyunculuk yapmadığı zamanlarda Jim klasik eğitim almış bir kemancıdır ve bir gün film yapımcısı olmayı hedeflemektedir.