Bryant Louis Bentley tiyatro oyunlarında rol alarak ülkeyi dolaşmıştır. Tiyatroda oynadığı oyunlar arasında Master Harold and the Boys'da Willie (Clarence Brown Theater); Most Valuable Player'da Jackie Robinson (Indiana Repertory Theater); A Raisin in the Sun'da Walter Lee (Wright State University) bulunmaktadır; August Wilson'ın Gem of the Ocean oyununda Ceasar Wilkers (Human Race Theater); Topdog/Underdog oyununda Booth (Phoenix Theater); Ma' Rainey's Black Bottom oyununda Levee Green; Between Riverside and Crazy oyununda Junior ve Fences oyununda Gabriel. Ayrıca Jitney, Two Trains Running, The Exonerated, Five Guys Named Moe, Greater Tuna, Cinderella, Blues for an Alabama Sky ve Plenty of Time gibi yapımlarda yer alan Bryant, August Wilson'ın The Piano Lesson (CATCO Theatre) oyunundaki Boy Willie rolüyle Central Ohio Theatre'ın 14. Yıllık Sezonluk Başarı Eleştirmenleri Anketi En İyi Erkek Oyuncu Ödülü de dahil olmak üzere çok sayıda ödül aldı. Bryant, Portland Playhouse Tiyatrosu'nda Boy Willie'nin üçüncü tekrar rolünü tamamladı. Bu yapım Portland'daki En İyi On Tiyatro arasında bir numara olarak kabul edildi.