Çok yetenekli Jason Jordan Segel Los Angeles, Kaliforniya'da doğdu ve burada ev hanımı olan anne ve babası Jillian (Jordan) ve avukat olan Alvin Segel tarafından yetiştirildi. Annesi İngiliz, İskoç ve İrlanda kökenli, babası ise Aşkenaz Yahudisi kökenlidir. Los Angeles'taki Harvard-Westlake School'a geçmeden önce Pacific Palisades'teki St. Matthew Parish School'da eğitim gördü. Eğitimi sırasında oyunculuğa ilgi duydu ve Palisades Playhouse'da sık sık oyunlarda sahne aldı. 1999 yılında Judd Apatow'un saygın dizisi Freaks and Geeks'te (1999) Nick Andopolis rolüyle büyük çıkış yaptı. Bunu Annenizle Nasıl Tanıştım (2005) ve Kaza Kurşunu (2007) başta olmak üzere başka TV ve film rolleri izledi. Ancak film alanındaki çıkışını, yazıp oynadığı 2008 yapımı hit Aşkzede (2008) ile yaptı. Segel aynı zamanda müzisyen ve söz yazarıdır ve Freaks and Geeks (1999), Aşkzede (2008) gibi birçok projede şarkıları yer almıştır, Adamım Benim! (2009), Annenizle Nasıl Tanıştım (2005) ve Zorlu görev (2010).