Shawn Andrews, Park City'de ilk gösterimini yapan ve Entertainment Weekly ve CNN gibi medya devlerinin dikkatini çeken ödüllü "Fix," filminde Olivia Wilde'ın karşısında uyuşturucu ile dibe doğru bir yolculuk yapan büyüleyici "Leo" rolüyle izleyicileri büyüledi. Andrews filmdeki rolüyle Film Festivali'nde En İyi Erkek Oyuncu ödülünü kazandıktan sonra film aynı yıl tüm dünyada izleyiciyle buluştu. Bunu, Oscar adayı Seymour Cassel ile birlikte oynadığı ve büyük beğeni toplayan "Big Heart City" takip etti. Zengin dokulu performansı ikonik aktör Dennis Hopper tarafından övgüyle karşılandı ve Andrews"Frank Polowski"yi canlandırmasını James Dean'in klasik filmlerindeki sanatına benzetti. İlk uzun metrajlı filmini Richard Linklater'ın bağımsız kült fenomeni "Dazed and Confused'da son derece havalı "Kevin Pickford" rolüyle yaptı.Andrews kariyerini kışkırtıcı karakter odaklı işler sunmaya adamıştır ve duygusal duyarlılığı onu Dimon Hounsou, Christopher Meloni ve Ron Livingston'la birlikte festivallerin favorisi "The Small Hours" ve Matt Dillon'ın "City of Ghosts"filmlerinde rol almaya yöneltmiştir."Andrews New York'taki The Actors Studio'da Arthur Penn'den eğitim almıştır.