Dean Winters, HBO'nun ödüllü dizisi Oz'daki (1997) Ryan O'Reily rolü ve Emmy ödüllü komedi dizisi 30 Rock'taki (2006) Tina Fey'in "Beeper King" karakterinin erkek arkadaşı rolüyle tanınıyor. Kayda değer komedi performansı kısa süre önce Entertainment Weekly'nin "Must List" ve Variety'nin Emmy'ye layık konuk performanslar listesine dahil edildi. Hilary Swank ile birlikte Not: Seni Seviyorum (2007) filminde yer almasının yanı sıra Winters, FX'in eleştirmenlerce beğenilen bir saatlik draması Rescue Me'de (2004) bir NYPD polis dedektifi olan Denis Leary'nin kardeşi Johnny Gavin karakterini canlandırdı.Fox dizisi Terminator'de Lena Headey'nin eski aşk ilgisi olarak tekrarladı: The Sarah Connor Chronicles (2008) dizisinde Lena Headey'nin eski aşkı olarak tekrar rol aldı. Ayrıca Mayhem olarak bilinen Allstate spokesmodel karakteri olarak da görülebilir.Winters ayrıca NBC'nin Law & Order dizisinde Dedektif Brian Cassidy'yi canlandırdı: Special Victims Unit (1999) dizisinde Dedektif Brian Cassidy'yi canlandırdı. Diğer televizyon kredileri arasında CSI: Miami (2002), Sex and the City (1998), Third Watch (1999), Alacakaranlık Kuşağı (1985), Millennium (1996), New York Undercover (1994), NYPD Blue (1993) ve Homicide'da konuk oyuncu rolleri bulunmaktadır: Life on the Street (1993). Winters'ın film projelerinden bazıları şunlardır: Winter of Frozen Dreams (2009), Bristol Boys (2006), Hellraiser: Hellseeker (2002), Bullet in the Brain (2001), Snipes (2001), Undercover Angel (1999), All Shook Up (1999), Mel Gibson ve Julia Roberts'ın oynadığı Komplo teorisi (1997), Firehouse (1996), Sidney Lumet'in televizyon filmi Strip Search (2004) ve Bildiğin Şeytan (2013).