Garry 38 yıl boyunca 100'ün üzerinde aktörlük rolü üstlenmiştir. New York'ta doğdu ve oyunculuk kariyerine on sekiz yaşında başladı. Oyunculuğa ilk adımını lisede oynadığı West Side Story ile atan Garry'nin ilk sinema filmi 1985 yılında usta aktör Jack Nicholson ile birlikte oynadığı Prizzi's Honor oldu. Garry son olarak Jeremy Piven ile birlikte SHOWTIME kanalında yeni gösterime giren komedi filmi Last Call'da (2022) rol aldı. Spencer T Fulmar'ın eroin krizini konu alan ve 2020'de gösterime giren Shooting Heroin adlı filminde başrolleri Nicholas Turturro, Cathy Moriarty ve Lawrence Hilton Jacobs ile birlikte Twin Peaks fenomeni Sherilyn Fenn ile paylaşarak En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu ödülünü aldı. Garry, Robert Smigel'in yönettiği, Adam Sandler, Chris Rock, Steve Buscemi ve Rachel Dratch'in rol aldığı ve Nisan 2018'de Netflix'te gösterime giren Happy Madison Prodüksiyonu The Week Of'ta başrolleri paylaştı. Ayrıca yakın zamanda Indy filmleri Mob Town, Sarah Q, Who's Jenna, Blowtorch, Rob The Mob'da birlikte rol aldı. Pompano Boy. Moments of Youth. First Shift ve Judge No Book filmlerinde de rol aldı. 2023 yılında gösterime girecek olan popüler HBO televizyon dizisi The Deuce'un ilk iki sezonunda Matty "The Horse" Ianniello rolüyle izlenebilir. Ayrıca kısa bir süre önce mega hit dizi The Blacklist'te James Spader ile birlikte rol aldı. Yönetmenliğini ve başrolünü üstlendiği bağımsız film DESTRESSED'da Garry, stres seviyesi onu neredeyse öldüren ve dünya çapında iç huzur arayışına iten bir adamı canlandırıyor. Yolculuğu sırasında, bu keyifli ve sevecen, çok ödüllü filmde bu rahatsızlığı iyileştirmeye yardımcı olan az bilinen bir sır keşfeder. DESTRESSED aynı zamanda aktör tarafından yazılmış ve üretilmiştir. Film dünya prömiyerini 5 Nisan 2014 tarihinde Atlantic City, New Jersey'deki GSFF'de yaptı. Seyircinin Seçimi Ödülü ve Homegrown Belgesel Ödüllerini kazandı. DESTRESSED, 19 Eylül 2014 tarihinde Jersey City, NJ'de düzenlenen Golden Door Film Festivali'nde Kırmızı Halı'da gösterildi ve yoğun talep ve popülerlik nedeniyle iki salonda birden gösterilmek zorunda kaldı. Film, GDFF 2016'da En İyi Belgesel Ödülü'nü kazanmaya devam etti. Film 2017 yılında Amazon Prime'da yayınlanmaya başladı ve yayınlandığı günden bu yana sürekli 5 yıldız aldı. Bu başarı Garry Pastore ve Willowcreek Entertainment için yeni kapılar açtı; Garry, Domenica Scorsese'nin Tribeca Film Festivali'nde Resmi Seçki'ye giren ve ardından 2016 Cannes Film Festivali'nde prömiyerini yapan ilk uzun metrajlı filmi Almost Paris'in ortak yapımcılığını üstlendi. Garry, 2023 sonbaharında başlamayı umduğu uzun metrajlı filmi The Lunatics'in ön yapım aşamasındadır.