Courtney Gains ilk başarısını 1980'lerde çeşitli Mısırın Çocukları (1984), Geleceğe Dönüş (1985), Aşkımı Asla (1987), Renkler (1988), Meraklı komşular (1989) ve Memphis Belle (1990) gibi filmlerde rol aldı. En son kredileri L.A.Noir, Faster, Grand Theft Auto; Los Santos Drug Wars, The Wrath of Becky, Charming the Hearts of Men ve Queen Bees gibi filmlerin yanı sıra Gains, birçok dizide konuk oyuncu olarak rol almıştır. Seinfeld (1989), Monk (2002), In the Heat of the Night (1988), Tales from the Crypt (1989), ER (1994), JAG (1995), Nash Bridges (1996), Charmed (1998), Alias (2001), The Guardian (2001) (yinelenen rol), _"My Name Is Earl" (2005)_, Bones, The Middle ve mini diziler Texas Rising, Its Always Sunny in Philadelphia, Criminal Minds ve Tales.Gains aynı zamanda oyuncu koçluğu ve müzisyenlik de yapmıştır. Bir zamanlar Phish ile sahnede canlı performans sergileyen Gains, 2016'da Ripple Street, 2021'de Acoustic Gains ve 2023'te Safe Haven albümlerini yayınladı. COURTNEY GAINS GROUP adlı 3 parçalık grubuyla düzenli olarak sahne almaktadır. 140'tan fazla filmde çeşitli rollerde yer alan Gains film ve televizyon sektöründeki 40. yılını kutluyor.