House of Cards dizisinde Başkan Yardımcısı Jim Mathews ve HBO'nun Treme dizisinde CJ Liquori rolleriyle tanınıyor. Detroitli olan Dan, Chicago'da doğaçlama tiyatro sahnesine dahil oldu ve orada Del Close ile yakın çalıştı. New York'ta hem Broadway'de hem de Broadway dışında tiyatroda, film ve televizyonda aktif olarak yer aldı. İlk filmleri arasında Adventures in Babysitting ve Robert Altman'ın O.C. ve Stiggs filmleri bulunmaktadır. Son filmleri arasında Concussion ve gerilim filmi Mercy bulunmaktadır.