Beş çocuğun dördüncüsü. Toronto'daki Firehall Second City'de, Hollywood'daki Sherwood Oaks Experimental College'da ve New York'taki HB Studios'ta doğaçlama derslerine katıldı. İlk kez bir televizyon programına konuk oldu Donelly Rhodes'un başrolde oynadığı "Sidestreet" dizisinde oynadı. Belki de en iyi Testere 2" filmindeki rolüyle tanınmaktadır (Testere 3" filminde de cameo olarak yer almıştır); ve "Saw V") Timothy ayrıca Forest'ın başrolünü oynadığı "Deacons For Defense" filminde de yer aldı. Whitaker ve Sandra Oh'un ilk filmi "The Diary Of Evelyn Lau". ile 55 Tim, henüz on beş yaşındayken evini terk edip otostopla Los Angeles'a gitti. Kanada Silahlı Kuvvetlerinde askeri personel olarak sekiz ay görev yaptı. Winnipeg, Manitoba, Kanada'da görev yapmış ve bir polis memuru olarak onurlu bir terhis.