Mark Ruffalo gerilimi DARK WATERS'da Arabulucu, Zach Galifianakis komedisi MASTERMINDS'de Nişan Fotoğrafçısı ve Elegance Bratton'un askeri draması THE INSPECTION'da Papaz gibi çeşitli rollerle Wynn Reichert kendini çok yönlü bir dramatik ve komedi oyuncusu olarak kanıtlamıştır.1980'lerin ortalarında ilk ulusal reklamını yaptığından beri, Wynn film ve televizyonda çok sayıda rol aldı. Son çalışmalarından bazıları Robert De Niro ile ALTO KNIGHTS, SOMEWHERE IN DREAMLAND, BLIND RIVER ve JACKED adlı uzun metrajlı filmleri içeriyor Wynn, aktörlüğün yanı sıra on yıldan uzun bir süre boyunca ABD ve Kanada'da Stand-Up Komedyeni olarak turneye çıktı. Açılışını yaptığı komedyenlerden bazıları Ron White, Lewis Black, Mike Birbiglia ve merhum Bob Saget'tir. Ayrıca, eğlence endüstrisi üyeleriyle röportaj yaptığı popüler bir haftalık canlı radyo programı olan Nashville Film Radio'nun sunuculuğunu da üstlenen Wynn, oyuncu olmadan önce Los Angeles'taki Bel-Air ve Riviera Country Club'larda Golf Pro olarak çalışıyordu. Wynn, oyunculuğunun yanı sıra birçok ödüllü senaryo da yazmıştır.