Güney Boston’da büyümüş olan genç çaylak Billy Costigan’a, Costello’nun çetesine sızma görevi verilir. Billy, Costello’nun güvenini kazanmaya çalışırken, “Güney Yakası”nın sokaklarından gelen bir başka genç polis Colin Sullivan da eyalet polis teşkilatında basamakları hızla tırmanmaktadır. Üstlerinin bilmediği şey, Colin’in Costello için çalıştığı ve suç patronunun polisin hep bir adım önünde olmasını sağladığıdır. Her iki adam da, içine sızdıkları organizasyonun planları ve karşı planları hakkında bilgi toplarken, sürdürdükleri çifte yaşamları yüzünden oldukça zorlanmaktadırlar. Ama hem gangsterler hem polisler aralarında bir köstebek olduğunu anlayınca, Billy ve Colin sürekli olarak düşman tarafından yakalanma tehlikesiyle karşı karşıya kalırlar.

Köstebek

II. Dünya Savaşı'nda görev almış eski bir asker olan Frank Sheeran, yıllar boyu Bufalino suç örgütü için çalışmıştır. Birçok ünlü isim için dolandırıcılık, tetikçilik yapan ve ‘İrlandalı’ lakabı ile anılan Sheeran, aynı zamanda işçi sendikası memurudur. Frank Sheeran’ın hayatından kesitlerin sunulduğu filmde, Amerikan tarihinin en gizemli suç olaylarından biri olan işçi lideri Jimmy Hoffa'nın ortadan kayboluşuna da değiniliyor.