Güney Boston’da büyümüş olan genç çaylak Billy Costigan’a, Costello’nun çetesine sızma görevi verilir. Billy, Costello’nun güvenini kazanmaya çalışırken, “Güney Yakası”nın sokaklarından gelen bir başka genç polis Colin Sullivan da eyalet polis teşkilatında basamakları hızla tırmanmaktadır. Üstlerinin bilmediği şey, Colin’in Costello için çalıştığı ve suç patronunun polisin hep bir adım önünde olmasını sağladığıdır. Her iki adam da, içine sızdıkları organizasyonun planları ve karşı planları hakkında bilgi toplarken, sürdürdükleri çifte yaşamları yüzünden oldukça zorlanmaktadırlar. Ama hem gangsterler hem polisler aralarında bir köstebek olduğunu anlayınca, Billy ve Colin sürekli olarak düşman tarafından yakalanma tehlikesiyle karşı karşıya kalırlar.

Köstebek

1970'lerde geçen gerçek bir hikayeden uyarlanan filmde usta dolandırıcı Irving Rosenfeld ve ortağı İngiliz Sydney Prosser genç ve yetenekli bir FBI ajanı olan Richie DiMaso tarafından yakalanır. Hüküm giymemelerinin ise tek bir yolu vardır: FBI için çalışmak... FBI'ın üst kademeli yöneticilerinden gelen bu teklifi kabul ederler; görevleri ise kendileri gibi usta bir şekilde dolandırıcılık yapan bazı insanları ortaya çıkarmaktır. Ajan DiMaso ve çalışma arkadaşları tarafından hazırlanan plana göre, bir kumar cenneti olan Arap Şeyhi’nin yönettiği Atlantic City'de ünlü kumarcıların katıldığı geniş çaplı bir oyun organize edeceklerdir. Başlarda son derece masumane ve zekice görünen bu plan, zamanla değişime uğramaya başlar.

Düzenbaz

Mary (Taraji P. Henson), Boston’da ünlü bir organize suç çetesi için çalışan paralı bir suikastçidir. Bir gün görevi gereği çalıştığı suç çetesinin düşmanı olan bir uyuşturucu çetesinin patronunu öldürür ancak patronun Danny (Jahi Di'Allo Winston) adında küçük bir oğlu olduğunu öğrenir. Oğlanın öksüz kalmasına sebep olduğu için vicdan azabı duyar ve 1 yıl sonra Danny’i sokaklarda bulur. Mary, Danny’i yaşadığı tehlikeli hayattan çekip çıkaracak ve işi gücü bırakıp kendini ona “yeni bir başlangıç” sağlamaya çalışırken bulacaktır.

Gururlu Mary

Boston'lı dövüşçü Mickey Ward'ın öyküsünü anlatan filmde, dünya hafif siklet şampiyonası sırasında kardeşi Dicky Eklund'ın desteği vurgulanıyor. Adams filmde Charlene adında, Mickey'in kız arkadaşı olan sert ve cesur bir barmaidi canlandırıyor. Loe ise filmde Bale ile Wahlberg'in annesini canlandırıyor.

Dövüşçü

Ace Atkins'in 'Wonderland' romanından uyarlanan filmde eski bir polis ve eski bir mahkûm olan Spenser, hapishaden çıktıktan sonra Boston'da iki polisin ölümüyle ilişkili bir komployu açığa çıkarmak için umut vadeden dövüşçü Hawk ile birlik olur.