Naidu'nun ilk profesyonel oyunculuk işi, açık bir çağrıdan kazandığı, 1986 yapımı Touch and Go (1986) filminde Michael Keaton'ın karşısında oynadığı başrol oldu. Bunu ABC Afterschool Specials (1972) bölümü No Greater Gift (1985) izledi ve burada ölümcül bir hastalığı olan 12 yaşındaki Nick Santana'yı canlandırdı. Naidu daha sonra 1986'da MacGyver (1985) TV dizisinin ilk sezon bölümü To Be a Man'de (1986) rol aldı.1986'da Charles Durning'le birlikte oynadığı Where the River Runs Black (1986) ve Vice Versa (1988) diğer erken dönem filmleri arasındadır. 1988 ve 1995 yılları arasında klasik tiyatroda yoğun olarak çalıştı.1996 yılında Richard Linklater'ın SubUrbia (1996) filmiyle sinema oyunculuğuna geri dönen Naidu, bu filmle En İyi Yardımcı Erkek dalında Bağımsız Ruh Ödülü'ne aday gösterildi ve Samuel L. Jackson, Roy Scheider ve Jason Lee gibi isimlerle yarıştı.1999 yılında kült film Ofis Çılgınlığı'nda rol alan Naidu, K-PAX (2001), SUBWAYStories: Tales from the Underground (1997), Bir Rüya İçin Ağıt (2000), Yeni Yıl Soygunu (2003), The War Within (2005), Guru (2002), Waterborne (2005) ve Loins of Punjab Presents (2007) gibi filmlerde rol aldı. LateLine (1998) adlı sitcom'da dizinin düzenli oyuncularından biri olarak rol almış ve Soprano Ailesi (1999), The West Wing (1999) ve Bored to Death (2009) adlı televizyon dizilerinde konuk oyuncu olarak yer almıştır.Naidu, breakdansçı ve MC olarak uzun yıllardır Asya yeraltı müzik hareketinden müzisyenlerle yoğun bir şekilde çalışmaktadır. Vokalleri, başta Talvin Singh'in cıva ödüllü "OK" olmak üzere birçok albümde yer almıştır.Naidu 2006 yılında, 2010 yılında gösterime giren ve New York MIACC Film Festivali ve Londra Asya Film Festivali'nden En İyi Erkek Oyuncu ödüllerini kazandığı ilk uzun metrajlı filmi Ashes'i (2010) yönetti.Naidu'nun en son tiyatro çalışmaları arasında Royal Court Theatre'da The Kid Stays in the Picture, Complicite ile The Master and Margarita, Complicite ile Shakespeare'in Measure for Measure oyununun dünya turnesi, Simon McBurney'in yönettiği Al Pacino ile birlikte The Resistible Rise of Arturo Ui ve Philip Seymour Hoffman'ın yönettiği New York's Public Theater'da Ellen Burstyn ile birlikte The Little Flower of East Orange yer almaktadır. 2001 yılında Naidu'nun Darwaza adlı solo tiyatro oyunu New York Labyrinth Theatre'da kapalı gişe oynadı.