Mary Stuart Masterson oyunculuğa on yaşından önce başladı. 1975'te babasıyla birlikte The Stepford Wives (1975) filminde rol aldı. Daha sonra Mary Stuart, anne ve babasının yönlendirmesiyle New York'ta okula giderek ilgi odağı oldu. Birkaç filmde rol aldı. New York Dalton Okulu'nda yapımcılık. 15 yaşındayken, genç oyuncu Broadway'de Eva Le Gallienne'in Alice In versiyonunda yer aldı. Harikalar Diyarı. İki rol oynadı, Kupa Dörtlüsü ve Küçük Kupa Beyaz Tavşan. Filmlere 1985 yılında Dani rolü ile geri döndü. Heaven Help Us (1985). Mary Stuart daha sonra sekiz ay boyunca New York Antropoloji okuduğu üniversite.