Bed-Stuy Brooklyn, NY'den Eleanor Roosevelt projelerinde büyükannesi tarafından yetiştirilen bir kadın rapçi. 2014 yılında "One Hunnid" ve "Real MVP" adlı iki single yayınladı. Ardından 2015 yılında Better Late Than Never adlı bir Mixtape yayınladı. 2014-2016 yılları arasında Oxygen reality TV dizisi Sisterhood of Hip Hop'ta (2014) rol aldı. Büyük bir beklentiyle, 2016 yılında Netflix Orijinal filmi Deuces'u (2016) çekerken ilk stüdyo albümü "SIYAvsSIYA"'yı yayınladı. Hemen ardından 2017 yılında "Commitment" başlıklı bir EP yayınladı. Aynı yıl "383-For Roosevelt" albümünü yayınladı ve Arınma Gecesi filminde "Blaise" rolünü üstlendi: İlk Arınma Gecesi (2018) filminde rol aldı. Siya yakın zamanda Lena Waithe ve Def Jam çatısı altındaki plak şirketi Hillman grad records ile yakın çalışarak "Mixed Emotions" başlıklı bir albüm daha yayınladı. Ayrıca B.E.T'in hit senaryolu dizisi Angel'ın (2023) yıldızı oldu ve Station 19'da (2018) konuk oyuncu olarak rol aldı.