Jackie Flynn, önemli stand up gösterilerinin yanı sıra kapsamlı film kredilerine sahip bir aktör ve komedyen. Jackie, Improv, Comedy Store, Flappers, The Laugh Factory ve diğer kayda değer mekanların sahnelerini süsleyerek Boston'dan çıkan en komik ve en çok konuşulan komedyenlerden biri olarak ortaya çıktı. Stand-up'taki başarısını film ve televizyon arenasında sağlam bir yer edinmek için kullandı, hit dizi "The King of Queens"'in birkaç bölümünde yer aldı ve HBO'daki "Veep"'e konuk oldu,Kariyerinin başlarında, Jackie Boston'da Farrelly kardeşler tarafından sahnede keşfedildi ve o zamandan beri "King Pin", "There's Something About Mary", "Me, Myself And Irene" "Shallow Hal" ve "Stuck On You." filmlerinde arka arkaya rol aldı; Jackie son zamanlarda "The Three Stooges"""Here Comes The Boom""""ve yakında vizyona girecek olan "Special Unit"filmlerinde önemli roller üstlenmiştir."Jackie'nin golf geçmişi, ulusal bir Phil Mickelson reklamından gelen popülerliği ve PGA ve ünlü golf çevrelerindeki ilişkileri, onu bağlı ve kurumsal etkinlik eğlenceleri için sık sık talep edilen bir baş komedyen yapmaktadır.