Kevin Flynn, ülke çapındaki kulüplerde ve üniversitelerde gerçekleştirdiği stand-up komedi performanslarıyla yıllardır izleyicileri heyecanlandırıyor. Flynn'in komedyenlik kariyeri 1988 yılında Boston Komedi İsyanı'nı kazandıktan sonra başladı ve ardından çok sayıda komedi özel programında yer aldı. O zamandan beri Ben Stiller ile The Heartbreak Kid; Jim Carrey ile Me, Myself and Irene; Billy Murray ile Osmosis Jones ve Sex and the City filmlerinde rol alarak adına birçok film ve televizyon kredisi ekledi.Kevin, futbol takımının kaptanı olduğu Massachusetts Üniversitesi'nden mezun olduktan sonra Major Indoor Soccer League'de (MISL) üç yıl profesyonel futbol oynamaya devam etti. Futbol kariyerinin ardından Kevin profesyonel sporculuktan profesyonel spor spikerliğine, sunuculuğa ve şovmenliğe geçiş yaptı. Fox Sports, ESPN ve ABC için Dünya Kupası Futbolunu sundu. Flynn'in ESPN'deki Sports Figure programı çocuk programlarında mükemmellik dalında POLK Ödülü aldı. 1996'da Kevin, köpekbalıklarıyla yüzdüğü, uçaklardan atladığı ve tehlikeli zirvelere tırmandığı ekstrem bir açık hava macera programı olan The Discovery Channel'ın Go For It programının sunucusu oldu. Bu şov, Kevin'in Boston Komedi Festivali'nde ve Aspen'deki HBO'nun prestijli ABD Komedi Sanatları Festivali'nde "Best of Fest" ödülünü kazanan tek kişilik gösterisi Around the Kitchen Table'ı yaratmasına yol açtı.Kevin, sürekli stand-up gösterilerinin yanı sıra, Nantucket Komedi Festivali'nin kurucu ortağı ve yönetici direktörüdür ve Imax için One World One Ball adlı bir FIFA Dünya Kupası futbol filminin yapımcılığını üstlenmektedir.