Aslen doğu kıyısından olan James Wellington, yetişkinliğinin ilk yıllarını kumarhane kumar endüstrisinde yıllar. Bir sanatçı olduğundan beri 1980'li yılların sonlarında karakter oyuncusu olarak tanınmaya başladı. NYPD Blue, Young & Restless ve Las Vegas'ta konuk oyuncu olarak yinelenen roller düzinelerce başka televizyon yapımında yer aldı. Kendisi aynı zamanda Mean Guns, Too Fast, Too Young gibi filmlerde farklı rollerle ve Aaron Paul ile oynadığı eleştirmenlerce beğenilen Daydreamer. James'in bir Mario Von'un yönettiği Red Sky filminde güçlü bir yardımcı rol Peebles ve Mark Wahlberg ile The Gambler'da önemli bir rol oynadı. Onun Seslendirdiği filmler arasında ödüllü animasyon filmindeki başrol de yer alıyor Tedirgin.