Jennifer, aktör Cary Grant ve Dyan Cannon'ın kızıdır. Babası başlangıçta oyuncu olmasına karşı çıktı. Stanford'dan mezun oldu. 1987'de tarih ve siyaset bilimi bölümünden mezun oldu. Başlangıçta, o bir hukuk firmasında çalışmaya başladı ve daha sonra şef olarak çalıştı. Ama, Sonunda, 1993 yılında oyunculuğa geçmeye karar verdi ve ilk Evimiz Hollywood'ta (1990) filmindeki rolü.