Tony D. Head, 20 yılı aşkın bir süre sektörden uzak kaldıktan sonra 2014 yılında New York'a dönen ödül adayı bir aktördür. Tony, tam zamanlı gözetim gerektiren özel ihtiyaçları olan kızı Layla'ya bakmaya yardımcı olmak için işi bıraktı. Tam zamanlı bir işte çalışırken ara sıra roller aldı ve tüm çabasını kızına bağımsız yaşaması için güvenli bir ortam bulmaya adadı. 2013 yılında eski sevgilisiyle birlikte bunu başardı ve uzun bir aradan sonra oyunculuğu tekrar denemesine olanak sağladı. O zamandan beri Abingdon tiyatrosunda eleştirmenlerce beğenilen "Hounds of War" adlı Broadway prodüksiyonunda yer aldı. Tony, HBO'nun hit dizisi The Wire'da (2002) Binbaşı Bobby Reed'i canlandırdı ve HBO'nun The Corner (2000), Veep (2012) ve yakın zamanda HBO'nun "The Deuce" ve CBS'in Madam Secretary (2018) dizileri de dahil olmak üzere çok sayıda başka prime time dizisinde rol aldı. 2019'da Asunder the Series (2019) dizisinde güçlü bir kozmetik şirketinin başındaki Austin Blair'i, Danny Glover'ın başrolünü oynadığı uzun metrajlı Strive (2019) filmini ve 2019'da 3 gündüz Emmy'sine aday gösterilen yeni web dizisi Bronx SIU'yu (2018) canlandıracak. Ayrıca Joaquin Phoenix'in başrolünü oynadığı gişe rekorları kıran Joker (2019) filminde Yönetmen Todd Phillips ile çalışma ayrıcalığına sahip oldu. Tony, Sean Hayes, Allison Janney ve Matthew Broderick'in oynadığı Lazy Susan (2020) ve Chris Noth'un oynadığı A New York Christmas Wedding (2020) filmlerinde rol alacak. Tony kısa süre önce Law and Order, Special Victims biriminde yer aldı ve yakında çıkacak olan Lionsgate filmi Room Nine'da yer alacak: Bizi Katile Dönüştürdüler.. Tony, HB stüdyosunda Earle Hyman, Ted Bardy stüdyoları (Ted Bardy ve Glen Vincent), Susan Batson Studio (Carl Ford) ve Rob Mccaskill Studios (Rob Mccaskill) ile çalıştı. Nisan 2017'de ödüllü drama Pride için en iyi konuk oyuncu adayı gösterildi: The Series (2014) ile The Indie Series Awards tarafından en iyi konuk oyuncu ödülüne aday gösterildi ve 2019'da Capital City Web Awards tarafından Asunder dizisiyle Drama dalında en iyi erkek oyuncu ödülüne aday gösterildi. 2020'de Tony, 2021'de festival devresine yeni giren ve şimdiden çok sayıda ödül kazanan The Case'i yazdı ve yapımcılığını üstlendi. Tony New York Manhattan'da yaşıyor.