Dale Shane Cupp, Roanoke Virginia'da Robert ve Jennifer Cupp çiftinin çocuğu olarak dünyaya geldi. Üç erkek ve iki kız kardeşi olan yakın bir aile. Tiyatroda büyüyen ve Marlon Brando ve Robert De Niro gibi aktörlerden ilham alan Dale, benzersiz tarzını ve gerçeğini beyaz perdeye taşıma şansı için 2009 yılında Los Angeles'a taşındı.Dale bir röportajında, "En iyilerle çalışmak ve çalışmak, 2009'dan beri benim ana motivasyonum oldu. Bir aktör olarak büyümeye devam etmek ve asla durgun oturmamak istiyorum". Şu anda 2017'de gösterime girecek olan "Cataract Gold" adlı uzun metrajlı filmde başrol oynamak için çalışıyor. Dale'in ayrıca Nisan 2017'de Arizona'da çekilecek olan "The Stuff Of Myth And Legend" adlı western filminde Billy the Kid'in kardeşi Joseph Mccarty'yi canlandıracağı söyleniyor.