Ian New York'ta doğdu ve Pennsylvania'da üniversiteye gitti. Üniversiteden sonra oyunculuğu keşfetti. 1990'ların ortalarında topluluk tiyatrosunda ve filmlerde oynamaya başladı. Sam Coppola, Michael Weston ve Rachael Leigh Cook ile birlikte oynadığı "Sally" (2000) filminde Dr. Cris Craft rolünü üstlendi."The Blue Eyed Six" (2007) ve "Right Before Your Eyes" (2019) filmlerinin yapımcılarından biridir.2019 yılında Grandpa Jack Films LLC adlı yapım şirketini kurdu.