Holland Taylor, ressam olan annesi Virginia (Davis) ve avukat olan babası C. Tracy Taylor'ın üçüncü (ve son) çocuğu olarak Philadelphia, Pennsylvania'da doğdu. Gençlik yıllarını Allentown, PA yakınlarında, Holland'ın "Penny" lakabını aldığı yer. Taylor" bakırımsı saç rengi nedeniyle. Holland, Quaker sonra Bennington College'da tiyatro eğitimi aldı. 22 yaşındayken Holland New York'a "büyük büyük bir adam "olma arzusuyla taşındı. Broadway yıldızı." On beş yıl süren "hayal kırıklıkları ve neredeyse Misses" filminde Ruth Dunbar rolünde oynayan Holland, New York ve California'da durum komedisi Bosom Buddies (1980) Tom Hanks ile. Bu Holland'ın çıkış noktasıydı; rolü ve film de dahil olmak üzere birçok başka TV ve film teklifine yol açtı. Amazon'da fırtına (1984) as Kathleen Turner'ın kitap yayıncısı ve arkadaşı. Holland rolü kabul etmekte tereddüt etmişti ama oyunculuğu koç ve mentor Stella Adler teşvik etti 1992'de Holland hala Hollanda'da yaşıyordu. Greenwich Village, New York arasında gidip geliyordu. Hollywood ve New York'ta kiraladıkları dairelerde çalışmak için kıyılar. Holland, ilk aşkının tiyatro olduğunu ama işinin TV ve filmlerde onun için daha iyiydi. Ancak, 1992'de Holland ileri geri seyahat etmekle "gittikçe daha az iyi" başa çıkıyordu. Bitti Sonraki birkaç yıl Holland tam zamanlı olarak Kaliforniya'ya taşındı. Son olarak birkaç yıl sonra Batı Hollywood'daki dairesini Hollywood Hills'de kendi evi var. Holland 1999'da Emmy ödülü kazandı. The Practice (1997) filminde çalışmıştır.