Jessica Cauffiel, Legally Blonde, Legally Blonde 2: Red, White & Blonde, White Chicks, Hoot, Stuck On You, The World's Fastest Indian, Road Trip ve Valentine gibi filmlerin yanı sıra The Drew Carey Show, My Name Is Earl ve Frasier gibi popüler televizyon dizilerindeki unutulmaz rolleriyle tanınıyor. Annelik rolü için verdiği aradan sonra, Legally Blonde'un üçüncü bölümünde Elle Woods'un en iyi arkadaşı Margot rolüyle ekranlara geri dönüyor.Jessica, Detroit'te doğup büyümüş ve ergenlik çağında Jiffy Mix ve Jeff Daniels'ın Mor Gül Tiyatrosu'nun evi olan Chelsea, Michigan'a taşınmış bir Michigander'dır - burada performans sevgisi, hayatını değiştiren, ilham verici öğretmenlerin vesayeti altında çiçek açmıştır. Oyunculuk "Forensics" dalında yarıştı ve hikaye anlatıcılığı ve şarkı söyleme dallarında eyalet çapında turnuvalar ve yarışmalar kazandı. Interlochen Sanat Okulu'na ve Michigan Üniversitesi Müzik Okulu'nun prestijli Müzikal Tiyatro Bölümü konservatuar eğitim programına katıldı ve Tony Ödüllü Broadway yıldızı Gavin Creel ile aynı 20 kişilik sınıftan mezun oldu. Müzikal Tiyatro alanında BFA derecesine sahiptir ve Vokal Caz, Vokal Performans ve Gazetecilik alanlarında yan dal yapmıştır. Grand Hotel""de Flaemmchen" (orijinal Broadway müzik direktörü Ben Whitely ile) ve Sondheim"ın "Company"turnesinde Creel ile birlikte Amy gibi müzikallerde rol aldı;--Jazodity" adlı 8 parçadan oluşan son derece popüler bir caz grubunun solistiydi ve sahneye Lady J olarak çıktı ve Detroit'in Virginia Slims" "Dueling Diva"'sı seçildi.Jessica New York'a taşındı ve burada 12'den fazla ulusal kanal reklamı (Sony, Maybelline, Ford, Midol, Wendy's, Pizza Hut, Conseco, CDNow, Secret ve daha fazlası), seslendirme, fotoğraf kampanyaları yaptı ve Oscar ve Tony Ödüllü besteci ve söz yazarı Robert Lopez'in ilk müzikali "1001 Nights'ta rol aldı.Seyirciler arasındaki bir casting direktörü menajerini aradı ve iki gün sonra kendini Wall St. setinde "The Out of Towners," komedi idolleri Goldie Hawn ve Steve Martin'in kızını oynarken ve John Cleese ile birlikte çalışırken buldu. Sadece birkaç ay sonra, çığır açan komedi dizisi Frasier'da Niles'ın kız arkadaşı olarak konuk oyuncu olmak ve dizinin yazarı Steve Levitan'ın Tony Shalhoub ve Neil Patrick Harris'le birlikte yazdığı bir pilot filmde rol almak için RENT'in turne ekibini geri çevirdi. Kısa süre içinde daha fazla filmde rol aldı ve Los Angeles'a taşındı. Sahne arkasında, Jessica aynı zamanda babası, çok satan yazar Lowell Cauffiel ve Legally Blonde'un başrol oyuncusu Alanna Ubach ile birlikte şovlar yaratan ve satan başarılı bir yazardır. Akademi Ödülü adayı Jonathan Heap'in yönettiği ve Alan Tudyk, Joel David Moore, kendisi ve SNL'den Garrett Morris'in rol aldığı Bed Ridden adlı kısa filmle ilk yapımcılığını yaptıktan sonra, vizyoner ressam, şair ve sanatçı Nicholas Kirsten Honshin hakkındaki The Original Mind adlı uzun metrajlı belgeselin yapımcılığını ve senaristliğini üstlendi. Yapımcı, yazar ve editör yardımcısı olarak, 83 yaşındaki ünlü Çinli Qi Gong ve Kung Fu büyük ustası Usta Zhou Ting Jue'nin olağanüstü hayatını belgeleyen Master'ın 8 yıllık epik prodüksiyonu için tekrar kamera arkasına geçti. Çok sayıda yayın, web sitesi, yaratıcı işletme, sanatçı, tasarımcı ve kâr amacı gütmeyen kuruluş için serbest yazar olarak çalışıyor, çocuklar için Komedi Tarihi dersi veriyor, bir anı kitabı yazıyor ve kızına caz elleriyle piyano çalmayı öğretiyor.