1985'ten beri profesyonel oyuncu olan Dylan, büyük çıkışını Richard Cameron rolüyle yaptı "Ölü Ozanlar Derneği" filminde oynadı. O zamandan beri çok sayıda uzun metrajlı filmde rol aldı. "Wild Hearts Can't Be Broken", "Jack Reacher", "Flight", "X2" ve "The Way of the Gun", ve bu tür sinematik filmlerle birlikte çalıştı Cliff Robertson, James Caan, Kathy Bates, Benicio Del Toro, Brian Cox, Alfre Woodard, Sir Ian McCellan, Patrick Stewart ve merhum Robin Williams. Onun televizyon kredileri arasında "Monk", "House", "Without A Trace" yer almaktadır, Cold Case", "The X-Files" ve "Drop Dead Diva". Uzun süredir senaristlik yapan ve 2005'ten beri WGAW üyesi olan yazar, "Booth", "The Mayor of Castro Street", "The Ghost Inside" ve "Mission Blacklist" filmlerinin tek yazarı ya da katkıda bulunan yazarı olmasının yanı sıra eleştirmenlerce beğenilen Web dizisi "The Steps"'in yıldızı.