Day Melbourne, Victoria'da doğdu. On bir yaşındayken gazete muhabiri olan babasıyla birlikte Amerika Birleşik Devletleri'ne gitti ve burada oyunculuğa ilgi duymaya başladı. Avustralya'ya döndüğünde Melbourne, Parkville'deki Üniversite Lisesi'ne devam etti ve Güney Yarra'daki St Martins Gençlik Sanat Merkezi'ne katıldı. 14 yaşındayken bir menajer tarafından fark edilen Day, kısa süre sonra ABC çocuk televizyon dizisi c/o The Bartons'da ilk rolünü aldı. 17 yaşında Carlton'daki evinden ayrıldı ve büyük çıkışını yapacağı A Country Practice adlı televizyon dizisindeki rolü için Sydney'e taşındı. O zamandan beri Avustralya'nın önde gelen film, televizyon ve tiyatro oyuncularından biri olarak ün kazandı ve aralarında Rake, Tangle, Hell Has Harbour Views, My Brother Jack ve Paper Giants'ın da bulunduğu çok sayıda Avustralya televizyon dizisi ve telemovisinde rol aldı: Cleo'nun Doğuşu. Uzun metrajlı filmleri arasında Touch, My Year Without Sex, Love and Other Catastrophes, Muriel's Wedding, Woody Allen's Scoop ve Film Critic Circle Award ve AFI Award for Best Actor ödüllerine aday gösterildiği Kiss or Kill yer almaktadır. Uluslararası televizyon kredileri arasında Kenneth Branagh ile Shackleton, The Hound of the Baskervilles, The Commander, Spooks, Hotel Babylon, Secret Diary of a Call Girl ve Bruce Beresford's And Starring Pancho Villa as Himself bulunmaktadır. Yazar/yönetmen olarak kısa filmleri arasında Beat (2011 St Kilda Film Festivali) My Everything (2003 Toronto Kısa Film Festivali) ve Wish (Turner Classic Shorts 2008 Winner - Özel Mansiyon, Londra Film Festivali, Encounters Kısa Film Festivali, Foyle Film Festivali, Edinburgh Uluslararası Film Festivali, Stockholm Film Festivali) bulunmaktadır.