Richard Crispin Armitage, İngiltere'nin Leicester kentinde sekreter Margaret (Hendey) ve mühendis John Armitage'ın oğlu olarak doğdu ve büyüdü. Binley Road, Coventry'deki Pattison College'a devam etti ve burada oyunculuğa olan aşkını keşfetti. Müzikal tiyatrodan (Cats) klasik tiyatroya (Death of a Salesman) kadar Birleşik Krallık'ın dört bir yanında birçok tiyatro yapımında yer aldı. 1995'te LAMDA'ya kaydoldu ve diğerlerinin yanı sıra The Cherry Orchard ve The Normal Heart'ta rol aldı. 1999'da Star Wars: The Phantom Menace, Cleopatra ve This Year's Love (1999) filmlerinde bazı küçük rollerle sinemada çalışmaya başladı. 2000 yılında RSC Macbeth'in ABD ve Japonya turnesinde Antony Sher ile birlikte başrolde yer aldı. 2002 yılında BBC'nin üç bölümlük mini dizisi Sparkhouse'da (2002) Sarah Smart'ın karşısında canlandırdığı çekici ama biraz tuhaf karakter John Standring rolüyle büyük bir çıkış yaptı. 2003'te Cold Feet (1997) ve Between the Sheets (2003) dizilerindeki iki konuk oyunculuğun ardından Frozen (2005) filminde Steven rolünü üstlendi. 2004 yılında North & South (2004) (BBC) dizisindeki değirmen sahibi John Thornton rolüyle tüm İngiltere'de ünlendi. 2006-2009 yılları arasında BBC Robin Hood'da karanlık ve şeytani Gisborne'lu Guy rolüyle kilit bir rol üstlendi, ardından 2008-2010 yılları arasında başarılı İngiliz dizisi Spooks'ta (ABD'de MI-5) Lucas North'u canlandırdı. İngiliz televizyonunda çalışmaya devam etti (2010'da Strike Back: Origins) ve Captain America: the first Avenger'da küçük ama önemli bir rol oynadı, ta ki Peter Jackson'ın Hobbit üçlemesindeki (2012/2014) Thorin Oakenshield rolüyle dünya çapında tanınana kadar ve bu rolüyle Saturn Ödülü aldı. 2014 yılında Yael Farber'ın Londra'daki Old Vic'te Arthur Miller'ın The Crucible adlı eserinin beğenilen versiyonunda başrol oynadı ve bu rolüyle Olivier Ödülü'ne aday gösterildi. Hannibal'ın üçüncü sezonunda (2015) seri katil Francis Dolarhyde rolünde oynadı ve bu rol ona bir Saturn Ödülü daha kazandırdı. 2016 yılında Epix orijinal dizisi Berlin Station'da Daniel Miller başrolünde oynadı ve aynı yıl New York'taki Roundabout Tiyatrosu için Mike Bartlett'in Love, love, love oyunundaki Kenneth rolüyle birçok olumlu eleştiri aldı. 2017 yılında Ocean's Eight ve Berlin Station'ın ikinci sezonunda çalıştı. Temmuz 2017'de Pilgrimage filmi birçok olumlu eleştiriyle vizyona girdi. Audible ile birkaç sesli kitap seslendirdi ve bu sayede Audie Ödülü için iki adaylık aldı. Yakın zamanda Netflix'teki Castlevania dizisinde Trevor Belmont'a ses verdi.