Enzo Squillino Jr İngiliz & İtalyan bir ailenin çocuğu olarak dünyaya geldi. Oyunculuk kariyerine The Crucible Theatre'da başladı, ardından tam burslu olarak Londra'nın prestijli Mountview Akademisi'nde oyunculuk eğitimi aldı. ilk olarak "Buddy, the Buddy Holly Story " (1989) filminde 50'li yılların rock'n'roll şarkıcısı Ritchie Valens (La Bamba şöhretinden) rolüyle ün kazandı - bu rol ona büyük beğeni kazandırdı - ancak uçucu & komik aktör olarak ününü, popüler ITV televizyon drama dizisi The Knock'ta (1994) (1994-2000) cockney wide boy "George Andreotti" rolüyle kazandı.