Florida Körfezi kıyısındaki küçük bir kasabada büyüyen Greg Pitts, 1992 yılında Güney Florida Üniversitesi Tiyatro Bölümü'nden mezun oldu. Bir traktör römorkunda eyalet fuarlarını ve karnavalları gezerek, bir Vahşi Batı Dublör Gösterisinin MC / Dublörü olarak performans sergiledikten sonra, daha önemli bir sahne arzulamaya başladı. Greg, 94 yılında Los Angeles'a taşındığında tam da bunu buldu ve ünlü skeç komedi/improv topluluğunun sahnesinde eğitim almaya başladı: The Groundlings. Orada üç yıl boyunca oyuncu ve yazar olarak eğitim alan Greg, bu yeni parlatılmış becerileriyle Los Angeles'ta eleştirmenlerce beğenilen canlı skeç komedisi "Smooth Down There"'i birlikte yarattı/ortak yazdı. Bu gösterideki performansları menajerlerin ve yöneticilerin dikkatini çekerek daha önemli fırsatlara yol açtığında, Pitts hemen FOX TV şovu "Damon"'da Damon Wayans'ın karşısında ve kısa bir süre sonra FOX komedisi "Normal, Ohio."'da John Goodman'ın oğlu olarak başrollerde yer aldı. En önemli film karakterlerinden biri, 20th Century Fox'un kült film fenomeni "Office Space"'deki kendini beğenmiş konuşan DREW (diğer adıyla "oh face guy") olacaktı.Sonraki yirmi yıl, ağ pilotlarında birden fazla başrol ve Washington Apples'ın sözcülüğünden Lifetime filmi Maneater'da şımarık bir multi-milyonere ve orijinal Bachelor Party filminin yeniden başlatılmasında bilge bir erkek çocuğuna kadar çok çeşitli projelerle dolacaktı. Florida'ya geri dönmeden önce Pitts, CBS'e başrolde oynayacağı yarım saatlik bir komedi aracı için (odada) bir sunum sattı. Senaryoya pilot bölüm siparişi verilmemesinin ardından Greg kendi yapımcılığına ve yazarlığına daha fazla odaklanmaya başladı. Şu anda The New 20's ve Water Lords adlı iki kısa metrajlı projenin yaratıcısı ve yapımcısı olarak, daha önemli yapım projeleri üzerinde çalışmaya hazır.