Diaana 8 yaşından beri profesyonel olarak oyunculuk yapmaktadır. 10 yaşındayken Londra'daki dünyaca ünlü Sylvia Young Tiyatro Okulu'ndan tam burs kazanmıştır. Diaana Film, TV ve West End Tiyatrosunda birçok rol aldı. Şu anda Nicholas Winding Refn'in Enid Blyton'ın The Famous Five uyarlamasında George Barnard'ı ve inanılmaz gerçek hikayeden esinlenen Possum Trot filminde başrol Terri'yi canlandıran Diaana'yı yakında vizyona girecek olan Marvel filmi Kraven the Hunter'da da göreceksiniz. Diaana'nın diğer Film ve TV kredileri arasında Jingle Jangle A Christmas Journey (Netflix), Don't Breathe 2 ve Jaqueline Wilson's Little Darlings (Sky TV) bulunmaktadır. Ayrıca Londra West End'de Andrew Lloyd Webbers School of Rock'ta rol aldı. Diaana ayrıca birçok TV reklamında yer almıştır.